Enrique III de Castilla, accedió al trono en 1390, a la muerte de su padre y con tan solo 11 años de edad. Poco se puede destacar del reinado del Doliente. En 1388 casó con Catalina de Lancáster, hija de Juan de Gante y de Constanza de Castilla, lo que permitió culminar el conflicto dinástico que acuciaba al reino desde el ascenso al trono de su abuelo Enrique II y afianzar la Casa de Trastámara. Logrando, además, establecer la paz entre Inglaterra y Castilla.
Asumió el poder efectivo el 2 de agosto de 1393, a la edad de 13 años, obligado por las luchas nobiliarias, pero apoyándose en nobles de segunda fila logró restaurar el poder real, suprimiendo privilegios de las Cortes, como la alcabala y el derecho a asistir al Consejo Real e impulsando la figura de los corregidores en las ciudades, con lo que combatía el poder de la alta nobleza apoyándose en las ciudades y en las nuevas oligarquías que aparecían en ellas.
En 1396 tuvo que hacer a una invasión portuguesa, logrando derrotar a los lusos y firmando la paz con Juan I en agosto de 1402. Además reanudó la campaña contra Granada, alcanzando una importante victoria en Collejares, cerca de Úbeda (1406), pero la muerte le sobrevino impidiéndole continuar hasta Granada.
Como nota curiosa, en su reinado se realizaron dos embajadas ante Tamerlán, la primera encabezada por Hernán Sánchez de Palazuelos y la segunda por Ruy González de Clavijo, que quedó reflejada en un libro realizado por el propio Clavijo.