A la muerte de Enrique II el Fratricida, ascendió al trono su hijo Juan I en agosto de 1379, convertido así en el segundo de los reyes de la dinastía de los Trastámara. Y, para mantenerse en el poder, tuvo que pagar las ayudas recibidas por su padre para usurpar el trono, principalmente la de los mercenarios franceses de Bertrand Du Guesclin, y lo harán enviando una parte de la cada vez más poderosa flota castellana a combatir durante la Guerra de los Cien años. Las victorias de la flota se sucedieron durante el reinado de su padre y entre 1377 y 1380, y al mando del almirante castellano Fernando Sánchez de Tovar y del francés Jean de Vienne, llega a las puertas de Londres.
La guerra franco-inglesa marcará el reinado de Juan I, pues sus primas -hijas de Pedro I el Justiciero-, Constanza e Isabel, habían casado con Juan de Gante, duque de Lancaster y con Edmundo de Langley, duque de York, hijos del rey Eduardo III de Inglaterra y hermanos del Príncipe Negro, Eduardo de Woodstock que combatiese en el bando de Pedro en la Guerra Civil castellana que llevó a Enrique II al trono. Ambas hermanas, herederas legítimas de Pedro I, reclamaron el reino desde sus posesiones europeas. El conflicto, que nunca llegó a ser bélico, se solucionó en 1388 pactando el matrimonio de Enrique, heredero de Juan I, con Catalina, hija de Constanza y de Juan de Gante, duque de Láncaster, a quienes se les otorgó la condición de Príncipes de Asturias por el acuerdo de Bayona. Quedaban unidas las dos ramas sucesorias de Alfonso XI, legitimando el poder de los Trastámara y se instauraba el título de Príncipe de Asturias, junto con las rentas del príncipe, pues el territorio asturiano les pertenecía como patrimonio propio.
En 1390, en Burgos, le fue regalado un caballo que acabó con su vida en un accidente hípico, pero su muerte fue ocultada por el Cardenal don Pedro Tenorio para solucionar la regencia hasta la mayoría de edad del príncipe Enrique.
Además, Juan I fue el último monarca castellano en ser coronado solemnemente, y Enrique III lo sería ya por proclamación y aclamación o lo que es lo mismo, una suerte de monarquía parlamentaria donde las cortes ejercerían control sobre el rey, siempre dentro de los límites marcados por el vasallaje.